Перед самой отправкой на фронт Первой мировой лейтенант канадской армии Гарри Коулборн спас маленького медвежонка, чью мать убили охотники, и в честь родного города Виннипега назвал Винни. Солдаты полюбили любопытного непоседливого медвежонка и сделали его талисманом полка.
И все же им пришлось расстаться с Винни и оставить его в лондонском зоопарке. Когда война закончилась, Коулборн вернулся в Лондон, чтобы выполнить обещание, данное Винни — вернуть его в Канаду. Но, увидев, какую огромную радость он приносит детям, оставил медвежонка в Лондоне.
И именно Винни стал источником вдохновения для писателя Александра Милна, сочинившего книгу об озорном медведе с опилками в голове…