Чарли Ридер — успешный театральный агент. Не менее успешен он и в отношениях с девушками. Его многочисленные подружки приходят и уходят, готовят и убирают для него. Однажды на прослушивании он встречает актрису и певицу Джули Гиллис — девушку, которая живет строго по плану. Согласну плану, она должна выйти замуж, бросить сцену и воспитывать детей уже к 22 годам. После несколький свиданий, Джули сообщает Чарли, что она не выйдет за него замуж, если он не прекратит встречи со всеми своими девушками. Это неожиданное заявление очаровывает Чарли и он начинает влюбляться в Джули.
Однажды к нему приезжает его старый друг Джо, женатый и с тремя детьми. Джо влюбляется в Сильвию, девушку Чарли. Сильвии скоро стукнет 33 и она по-прежнему надеется выйти замуж за Чарли. Она с волнением ждет предложения руки и сердца, но ее ждет неприятный сюрприз…