Главный герой романтического роуд-муви «Босиком по городу» — разгильдяй и неудачник Джей, который не может удержаться ни на одном рабочем месте. Однажды он попадает на исправительные работы уборщиков в психиатрическую лечебницу. Здесь она себе заводит даже друзей среди пациентов, но особенное внимание привлекает новенькая босоногая Дэйзи, которая по слухам убила собственную мать.
Получив приглашение на свадьбу, Джею нужно ехать в Новый Орлеан, в дом своих родителей, где женится его младший брат. По телефону родители главного персонажа «Босиком по городу» говорят, чтобы Джей не вздумал ехать без своей подружки. Как-то он замечает, что медбрат пристает к тихой Дэйзи и вступается за нее, сбежав вместе из стен больницы. С одной стороны, девушка страстно желает адаптироваться к новой среде, с другой — Джей находит неожиданную спутницу, решая свою главную проблему. Молодые приезжают в родной город парня и знакомятся с его многочисленной родней. Инцидент на свадьбе вынуждает Джея и Дэйзи покинуть здание и отправиться, куда глаза глядят. Пока они будут убегать от полиции, парень с девушкой успеют влюбиться друг в друга.
«Босиком по городу» — американская версия немецкого хита Тиля Швайгера 10-летней давности «Босиком по мостовой». Американские продюсеры не стали ничего существенно менять, только перенесли действие на американский Юг, а главные роли сыграли Скотт Спидман и Эван Рэйчел Вуд. На счету у режиссера Эндрю Флеминга такие ленты как «Трое», «Колдовство», «Подруги президента» и др.
